POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
Publicación Cuatrimestral. Vol. 6, No 2, Mayo/Agosto, Ecuador (p. 113-136) 113
Publicación Cuatrimestral. Vol. 6, No 2, Mayo/ Agosto, 2021, Ecuador (p. 113-136). Edición continua
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
Jesús Miguel Contreras-Ramírez
1*
, Dimas Alejandro Medina
1
, Meribary Monsalve
2
1
Grupo de Polímeros, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Los Andes, Mérida, 5101-A,
Venezuela. E-mail: jeco@ula.ve, jecoraster@gmail.com, dimasmedina69@gmail.com
2
Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Guayaquil, Guayaquil, 090514, Ecuador. E-mail:
meribarymonsalve@gmail.com
*Autor para la correspondencia: jecoraster@gmail.com
Recibido: 02-03-2021 / Aceptado: 08-06-2021 / Publicación: 30-08-2021
Editor Académico: Ullrich Rainer Stahl
RESUMEN
Los materiales biodegradables se utilizan en envases, agricultura, medicina y otras áreas. Para proporcionar resultados
eficientes, cada una de estas aplicaciones demanda materiales con propiedades físicas, químicas, biológicas, biomecánicas
y de degradación específicas. Dado que, durante el proceso de síntesis de los poliésteres todas estas propiedades pueden
ser ajustadas, estos polímeros representan excelentes candidatos como materiales sintéticos biodegradables y
bioabsorbibles para todas estas aplicaciones. La siguiente revisión presenta una visión general de los diferentes poliésteres
biodegradables que se están utilizando actualmente y sus propiedades, así como nuevos desarrollos en su síntesis y
aplicaciones.
Palabras clave: biomateriales, polímeros biodegradables, poliésteres, policarbonatos, biopolímeros.
POLYESTERS AS BIOMATERIALS. A REVIEW
ABSTRACT
Biodegradable materials are used in packaging, agriculture, medicine, and many other areas. These applications demand
materials with specific physical, chemical, biological, biomechanical, and degradation properties to provide efficient
results. Since all these properties can be adjusted during the polyesters synthesis process, these polymers represent
excellent candidates as biodegradable and bio-absorbable synthetic materials for all these applications. Here, in this
review is presented an overview of the different biodegradable polyesters currently used, their properties, and new
developments in their synthesis and applications.
Keywords: biomaterials, biodegradable polymers, polyesters, polycarbonates, biopolymers.
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIAIS. UMA REVISÃO
RESUMO
Artículo de Investigación
Ciencias Químicas
Artículo de
Revisión
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
114
A Os materiais biodegradáveis são usados em embalagens, agricultura, medicina e outras áreas. Para obter resultados
eficientes, cada uma dessas aplicações exige materiais com propriedades físicas, químicas, biológicas, biomecânicas e de
degradação específicas. Uma vez que todas essas propriedades podem ser ajustadas durante o processo de síntese de
poliésteres, esses polímeros representam excelentes candidatos como materiais sintéticos biodegradáveis e bioabsorvíveis
para todas essas aplicações. A revisão a seguir apresenta uma visão geral dos diferentes poliésteres biodegradáveis
atualmente em uso, as suas propriedades, bem como novos desenvolvimentos em síntese e aplicações.
Palavras chave: biomateriais, Polímeros biodegradáveis, poliésteres, policarbonatos, biopolímeros.
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
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1. INTRODUCCIÓN
Un Polímero biodegradable se puede definir como un material polimérico, que es susceptible a sufrir
degradación luego de ser metabolizado por microorganismos (bacterias, hongos, entre otros) o por
acción de las condiciones del medio ambiente (agua o luz solar), generando residuos con menor
impacto ambiental. Estos materiales son clasificados en tres categorías: (1) poliésteres producidos
por microorganismos, (2) polisacáridos naturales y otros biopolímeros, y (3) biopolímeros sintéticos,
entre los que se cuentan las poliesteramidas y poliésteres alifáticos (Ohya, 2014; Douka, Vouyiouka,
Papaspyridi, Papaspyrides, 2018; Bhagabati, 2020).
Tabla 1.- Definición de biodegradable, biorresorbible, bioerosionable y bioabsorbible
Biodegradable
Materiales poliméricos que pueden ser atacados por elementos biológicos que afectan su
integridad generando fragmentos o productos de degradación que pueden migrar del lugar
de acción, pero no necesariamente ser eliminados del organismo vivo.
Biorresorbibles
Materiales poliméricos que son degradados en su totalidad y los subproductos generados
son eliminados por vías naturales como la metabolización sin efectos secundarios. El uso
de la palabra biorresorbible es recomendable cuando ocurre eliminación completa del
material polimérico.
Bioerosionables
Materiales poliméricos que muestran la degradación desde la superficie y además se
reabsorben en vivo, sin efectos secundarios.
Bioabsorbibles
Materiales poliméricos que pueden ser disueltos en los fluidos corporales sin ninguna
escisión de la cadena de polímero. Un polímero bioabsorbible puede ser biorresorbible si
las macromoléculas dispersadas son excretadas.
Fuente: Woodruff & Hutmacher, 2010
En las últimas décadas los polímeros biodegradables y sus métodos de síntesis han adquirido gran
interés ya que los polímeros que tienen las propiedades de ser biodegradables y biocompatibles son
utilizados para el diseño de biomateriales. Entre los poliésteres alifáticos la polilactida, la
poliglicolida y la poli(ε-caprolactona) han sido ampliamente investigados por sus potencialidades en
biomedicina, siendo considerados tanto los homopolímeros, como también sus copolímeros. Los
polímeros preparados a partir de ácido glicólico y ácido láctico han sido de gran utilidad en la
industria médica, como suturas reabsorbibles desde el año 1960. Desde entonces muchos dispositivos
médicos, basados en ácido láctico y glicólico, así como de otros materiales, como polidioxanona,
poli(carbonato de trimetileno) y poli(ε-caprolactona), han venido adquiriendo auge en la ciencia
médica (Vroman & Tighzert, 2009; Seyednejad, Ghassemi, Van Nostrum, Vermonden, & Hennink,
2011 ). En la actualidad estos materiales son ampliamente considerados por sus aplicaciones en la
medicina regenerativa, en el diseño de andamiajes para el crecimiento tisular, en la confección de
dispositivos para la liberación controlada de fármacos y en el diseño de prótesis (Massoumi, Sarvari
& Agbolaghi, 2017; Brannigan & Dove, 2017; Washington, Kularatne, Karmegam, Biewer & Stefan,
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2017; Shah & Vasava, 2019). Su degradación ocurre a través de la hidrólisis del enlace éster, razón
por la que una de las aplicaciones más extendida es en la fabricación de suturas degradables y
bioabsorbibles (Martina & Hutmacher, 2007; Shah, Kato, Shintani, Kamini & Nakajima-Kambe,
2014).
Siendo los poliésteres alifáticos, los polímeros biodegradables más investigados en la actualidad, es
necesario dar a conocer que estos materiales pueden ser sintetizados por dos mecanismos diferentes:
(i) polimerización en etapas o policondensación (Komorowska-Durka, Dimitrakis, Bogdał,
Stankiewicz, Stefanidis, 2015), y (ii) poliadición por apertura de anillo (polimerización en cadena)
(Vileta et al., 2014; Tong, 2017). La polimerización en etapas (policondensación), se basa en
reacciones de condensación entre hidroxi-ácidos o las reacciones de un diácido con un diol (Esquema
1).
Esquema 1.- Preparación de poliésteres por policondensación (A) y polimerización por apertura de anillo (B).
Fuente: Elaboración propia.
Los principales inconvenientes del proceso de policondensación son: las altas temperaturas y los
prolongados tiempos de reacción, que se traducen en un perjuicio para la masa molar del material
sintetizado. Adicionalmente, las policondensaciones son reacciones en equilibrio que generan
productos secundarios de baja masa molar que deben removerse del sistema de reacción para
aumentar el rendimiento de este proceso (Douka et al., 2018; Jian, Xiangbin & Xianbo, 2020).
Contrariamente, la poliadición por apertura de anillo es un mecanismo más apropiado ya que está
libre de esas limitaciones, debido a que en condiciones de reacción menos drásticas se pueden obtener
poliésteres alifáticos con altas masas molares y propiedades específicas (Nakayama, Sakaguchi,
Tanaka, Cai & Shiono, 2015; Fukushima & Nozaki, 2020).
R'OH OH
O O
+
R'Cl Cl
O O
+
R'RO OR
O O
+
-H
2
0
-HCl
-ROH
R'O
O O
R
1
O
n
A
B
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2
)
m
O
O
n
Iniciador
Calor
O (CH
2
)m
O
n
R
1
OH
OH
R
1
OH
OH
R
1
OH
OH
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2. ASPECTOS MECANÍSTICOS DEL PROCESO DE POLIMERIZACIÓN POR
APERTURA DE ANILLO DE ÉSTERES CÍCLICOS
La polimerización por apertura de anillo (PAA), puede ser definida como el proceso en el que un
monómero cíclico es transformado a cadenas poliméricas lineales por medio de su apertura en
presencia de un catalizador (Esquema 2).
Esquema 2: Paso de un monómero cíclico a un polímero lineal
Fuente: Elaboración propia.
La mayoría de los monómeros cíclicos presentan heteroátomos y por tanto son altamente polarizables,
siendo esto el causante de que el proceso de PAA pueda llevarse a cabo de forma iónica (catiónica o
aniónica) o por coordinación (Endo, 2009). En la gran cantidad de publicaciones que hasta el
momento se encuentran en la palestra científica y que hacen referencia a la síntesis de poliésteres
alifáticos a través la PAA se ha encontrado que el tipo de mecanismo de polimerización de apertura
de anillo de lactonas y diésteres cíclicos tiene una dependencia directa del iniciador o catalizador
utilizado; es sabido que debido a ello, la polimerización puede ocurrir por tres diferentes mecanismos:
catiónico, aniónico y de coordinación-inserción (Kaluzynski, Pretula, Lewinski, Kaźmierski &
Penczek, 2020; Penczek, Pretula & Slomkowski, 2021).
Esquema 3. Representación esquemática de la PAA de ésteres cíclicos.
Fuente: Albertsson & Varma, 2003.
PAA catiónica: en este proceso el iniciador o catalizador es de naturaleza catiónica. En la PAA
catiónica interviene la formación de especies cargadas positivamente las cuales son seguidamente
atacadas por el monómero. Éste ataque ocasiona la apertura de anillo a través de un ataque
nucleofílico, el cual puede ocurrir a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular
o bimolecular (Endo, 2009, kaluzynski et al., 2020; Penczek et al., 2021).
X
(CH
2
)
y
n
X
(CH
2
)
y
n
X= O, N, S, Si....
M-O-R'
+
n
O
R
O
R'
O R
O
O
M
n
R= (CH
2
)
1-6
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118
Esquema 4. PAA catiónica de ésteres cíclicos.
Fuente: Endo, 2009.
PAA aniónica: la polimerización tiene lugar por el ataque nucleofílico del iniciador cargado
negativamente sobre el carbonilo de la lactona (ruptura acil-oxígeno y un ión alcóxido es el anión
propagante) o sobre el átomo de carbono en posición alfa al oxígeno del grupo acilo (ruptura alquil-
oxígeno y la especie propagante sería el ión carboxilato). Las especies propagantes están cargadas
negativamente (Lecomte & Jerome, 2020; Penczek et al., 2021).
Esquema 5. PAA aniónica de ésteres cíclicos.
Fuente: Albertsson & Varma, 2003.
PAA por coordinación-inserción: es un mecanismo de polimerización también conocido como
pseudo-aniónica y ocurre en presencia de centros metálicos preferentemente. El proceso de
propagación procede por la coordinación del monómero a través del oxígeno del grupo carbonilo, ya
que es el átomo más nucleofílico, al átomo metálico del iniciador y/o catalizador, consecuentemente
Sustitución nucleofílica bimolecular
E
+
Z X
E
Z
+
X
E
Z
+
X
Z X
E
Z
X
Z
+
X
n
Z X
E
Z
X
Z
+
X
n+1
+
+
Sustitución nucleofílica unimolecular
E
+
Z X
E
+
Z X
+
E
Z
X
+
E
Z
X
+
Z X
+
n
E
Z
X
n+1
Z
X
+
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hay una ruptura del enlace acil-oxígeno y finalmente la inserción del monómero entre el enlace metal-
oxígeno (Penczek et al., 2021).
Esquema 6. PAA pseudo-aniónica de esteres cíclicos.
Fuente: Penczek et al., 2021.
1. CATALIZADORES E INICIADORES UTILIZADOS PARA LA PAA DE
LACTONAS Y DIÉSTERES CÍCLICOS
Recientemente han surgido novedosos y efectivos sistemas catalíticos basados en diversos
compuestos organometálicos, los cuales han mostrado una alta efectividad como iniciadores en la
PAA de ésteres cíclicos (Jérome & Lecomte, 2008; Santoro, Zhang & Redshaw, 2020; Phan,
Korsten, Englezou, Couturaud, Nedomay, Pearce & Taresco, 2020). Por tanto, seguidamente se
describen los diferentes sistemas catalizadores e iniciadores utilizados para la polimerización por
apertura de anillo clasificados según el grupo al que pertenece el centro metálico en la tabla periódica.
Catalizadores e iniciadores del grupo I: diferentes compuestos basados en metales alcalinos, han
mostrado una buena eficiencia como iniciadores de la PAA de ε-caprolactona y L-lactida. Sin
embargo, la alta basicidad de las especies iónicas formadas en el proceso de polimerización resulta
en detrimento del polímero formado propiciando la ocurrencia de reacciones colaterales (reacciones
de Back-biting por ejemplo) y con ello amplias distribuciones de masas molares (Hirao, Goseki &
Ishizone, 2014). Los compuestos y complejos metálicos utilizados presentan diferentes ligandos, que
van desde fenolatos, pasando por mezclas de ligandos que contienen oxígeno y nitrógeno como grupo
dador o ligandos con solo nitrógeno (Arbaoui & Redshaw, 2010). Un ejemplo de lo mencionado
anteriormente son las investigaciones realizadas para la polimerización de lactide, ε-caprolactona, δ-
valerolactona y trimetilen carbonato (Saito, Aizawa, Yamamoto, Tajima, Isono & Satoh, 2018; Tan,
Xiong & Chen, 2018) y para la polimerización de la ε-caprolactona (Chang & Liang, 2007); en
ambos casos se presenta la síntesis de materiales poliméricos con valores de dispersidad bajos y
conversión a polímeros alta. Además, el cloruro de litio y compuestos organometálicos de litio tales
como: el butillitio y ter-butóxido de litio han sido utilizados de forma efectiva para la polimerización
por apertura de anillo de la L-lactida (Sutar, Maharana, Dutta, Chen & Lin, 2010; Liang, Zhang, Ni,
Li & Shen, 2013). A parte de los iniciadores y catalizadores basados en litio, también hay sistemas
n
+
R'= (CH
2
)
m
RO
R´
O
M
OR
O OR
n
O
R´
O
M OR
RO
RO
M
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RO
RO
O
R´
C
O
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basados en metales como el sodio y el potasio que han iniciado la PAA de anillo de diferentes
lactonas y lactidas (Chen, Zhang, Lin, Reibenspies & Miller, 2007).
Catalizadores e iniciadores del grupo II: recientemente sales y complejos de Mg(II), Ca(II) y Sr(II),
han sido utilizados para la polimerización de ésteres cíclicos, lo que ha sido originado por las
características que estos centros metálicos ofrecen a los polímeros sintetizados (ausencia de color,
bajo costo y baja toxicidad) y su potencialidad para ser utilizado en aplicaciones biomédicas (Santoro
et al., 2020; Phan et al., 2020). Además, los metales alcalinotérreos presentan biocompatibilidad, su
carácter electropositivo y naturaleza biológicamente benigna los han convertido en una alternativa
interesante para desarrollar iniciadores y catalizadores utilizados en la PAA de diferentes lactonas
(Dutta, Hung, Huang & Lin, 2012).
Catalizadores e iniciadores desde grupo III hasta el grupo XII: todos los metales presentes en este
grupo son los metales de transición o los metales del bloque “d”. Derivados y sales de metales de
transición tales como: escandio, itrio, zirconio, titanio, hafnio, vanadio, molibdeno y cinc, entre otros,
han sido utilizados para la polimerización de diferentes lactonas y lactidas, teniendo como resultados
poliésteres de baja distribución de pesos moleculares y propiedades adecuadas para ser utilizados
como biomateriales (Gowda & Chakraborty, 2010; Gowda, Chakraborty & Ramkumar, 2010,
Gowda, Chakraborty & Ramkumar, 2011; Dutta et al., 2012;; Contreras, Vivas & Torres, 2007;
Contreras, Pestana, López, & Torres, 2014; Guillaume, Kirillov,Sarazin & Carpentier, 2015;
Honrado, Otero, Fernndez-Baeza, Snchez-Barba, Garcs, Lara-Snchez & Rodríguez, 2016).
Catalizadores e iniciadores del grupo XIII y XIV: complejos de Al(III), Ga(III), Bi(III) y Sn(IV)
han sido utilizado de forma efectiva para la PAA de diferentes ésteres cíclicos, siendo el estaño el
metal que más se ha utilizado como iniciador y catalizador en este tipo de polimerización (Wu et al.,
2006; Dutta et al., 2012).
Catalizadores e iniciadores de tierras raras: una gran variedad de derivados de tierras raras ha sido
utilizada de forma exitosa como catalizadores o iniciadores de la PAA de monómeros cíclicos tales
como lactonas, lactida y carbonatos. Estos catalizadores han sido estudiados ampliamente debido a
su alta actividad catalítica. Alcóxidos y metalocenos de tierras raras se utilizaron para polimerizar
lactonas con peso molecular controlado y al punto que con los metalocenos se produjeron
polimerizaciones del tipo viviente. Además, también se han realizado de forma exitosa las
copolimerizaciones en bloque de steres cíclicos con α-olefinas (Lecomte & Jérome, 2011). Por otro
lado, complejos de tierras raras con ligandos multidentados de nitrógeno han polimerizado lactida y
ε-caprolactona de forma controlada. Diferentes complejos del tipo tetrahidroborato, asistidos o no
con otros ligandos se han reportado en el uso como catalizadores en la polimerización de lactonas y
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lactidas (Jérome y Lecomte, 2008; Lyubov, Tolpygin & Trifonov, 2019). Alcóxidos metálicos de
tierras raras son muy activos en la PAA de ésteres cíclicos; las velocidades de polimerización
obtenidas son comparables con las registradas en la polimerización vía aniónica. Además, si los
ligandos de los complejos utilizados como iniciadores son voluminosos se reducen las reacciones de
transesterificación formando polímeros con distribución de pesos moleculares estrechos y por ende
propiedades mecánicas adecuadas para una aplicación definida y específica (Arbaoui & Redshaw,
2010; Lyuvob et al., 2019). Contreras-Ramírez et al., llevaron a cabo el estudio de la polimerización
de ε-caprolactona, L-lactida, TMC, DMCA y 1-MTMC usando diversos derivados de samario como
iniciadores. En general, se obtuvieron materiales poliméricos con buenos rendimientos y buen
control en lo que respecta a la masa molar (Contreras, Medina, López-Carrasquero & Contreras,
2013; Contreras & Monsalve, 2020; Contreras & Monsalve, 2021).
2. POLIÉSTERES ALIFÁTICOS
En el pasado, el término poliéster hacía referencia a todos aquellos derivados de las reacciones de
condensación entre un dialcohol y un diácido carboxílico. Sin embargo, en la actualidad dicho
término se refiere a los materiales poliméricos que contienen uno o varios grupos éster como
constituyente fundamental en la cadena principal de la macromolécula, sin dejar a un lado aquellos
polímeros derivados de ácidos fosfónicos, sulfónicos y fosfóricos. Teóricamente, este tipo de
polímeros son potencialmente biodegradables en la presencia de agua ya que podría ocurrir la
hidrólisis de los grupos éster. En la práctica hay poliésteres hidrófobos que evitan este proceso de
degradación como es el caso de los poliésteres aromáticos; siendo solo los poliésteres alifáticos con
segmentos alquílicos relativamente cortos entre los grupos éster, los que podrían degradarse
satisfactoriamente en un tiempo específico (Nair, Sekhar, Nampoothiri & Pandey, 2017; Larrañaga
& Lizundia, 2019).
Este tipo de polímeros se puede obtener desde una fuente natural o sintética. Los naturales se pueden
encontrar en un amplio rango de bacterias, también conocidos como polímeros bacteriales o
polihidroxialcanoatos (PHA). Los primeros polímeros identificados de esta clase son el
polihidroxibutirato (PHB) (Figura 1a) producido por la bacteria “Bacillus megaterium” y un
copolímero de polihidroxibutirato y unidades repetitivas de 3-hidroxivalerato distribuidas al azar
(Figura 1b). Otro polímero bacterial es el poli(β-malato) o cido poli(β-málico) (PMLA) (Figura
1c), todos ellos generados por las bacterias cuando hay sustancias nutritivas y fuentes de carbono en
exceso, que son asimiladas y almacenadas para consumo posterior (Park, Kim, Lee, Lim, 2012;
Meng, Shen, Yao, Chen, Wu & Chen, 2014; Lee & Na, 2014; Choi, Cho, Lee, Kim, Kim & Lee,
2020; Qi, Jia, Liu, Chen, Wei, Hu, Chi & Chi, 2021).
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
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Figura 1.- a) Estructura del polihidroxibutirato (PHB), b) estructura del copolímero poli(hidroxibutirato-co-
hidroxivalerato) (P(HB-co-HV)), y c) estructura del poli(β-malato) (PMLA).
Fuente: McIntyre, 2003; Sudesh & Doi, 2005.
Entre poliésteres generados por otras fuentes como las plantas, existen dos tipos principales que se
han identificado con estructuras complejas. El primero de ellos es la cutina, cuyo papel es proteger
la superficie de las plantas que la genera, y el segundo es la suberina, que presenta una estructura
muy compleja y función similar a la cutina (Philipe, Sørensen, Jiao, Sun, Fei, Domozych & Rose,
220). Además, también se puede hacer referencia al Shellac (goma lacca), un poliéster natural que
se encuentra en las excreciones de los insectos de la familia Kerriidae del género Kerria. Esta resina
biodegradable mezcla de polihidroxiácidos alifáticos (presentes como lactonas y poliésteres), fue
utilizada ampliamente como una cubierta protectora y su uso es muy bien conocido en la India. Como
dato curioso es importante destacar que fue el shellac el que condujo a Leo H. Baekeland a sintetizar
las resinas fenólicas y con ello a la fundación de la industria de los polímeros sintéticos al principio
de siglo XX (Bar & Bianco-Peled, 2020). De los poliésteres naturales mencionados, los que han
adquirido mayor importancia comercial son los PHB, incluso “W. R. Grace and Company” en los
años 60’s adquirió una patente para extraer el PHB y hacer dispositivos mdicos absorbibles como
suturas. En la década de los 70’s se comercializaron los copolímeros de polihidroxibutirato con
polihidroxivalerato bajo el nombre de BIOPOL, un material con las mismas aplicaciones, pero
mejores propiedades mecánicas (Lee & Na, 2014; Rivera-Briso & serrano, 2018).
A parte de los poliésteres naturales, existen una serie de poliésteres alifáticos sintéticos, ampliamente
utilizados como polímeros biodegradables en medicina (Seyednejard, Ghassemi, Van Nostrum,
vermonden, & Hennink, 2011; Manavitehrani, Fhati, Badr, Daly, Shirazi, A & Dehghani, 2016;
Branningan & Dove, 2017). La Tabla 2 muestra algunos de estos materiales sintéticos y sus
aplicaciones tanto en la fabricación de suturas biodegradables y bioabsorbibles como en dispositivos
ortopédicos (Woodruff & Hutmacher, 2010; Larrañaga & Lizundia, 2019).
El uso de monómeros como lactonas y diesteres cíclicos en la polimerización por apertura de anillo
ha sido exitosa en cuanto a la síntesis de poliésteres alifáticos con potencial uso en el diseño de
materiales con aplicaciones médicas y ecológicas (Woodruff & Hutmacher, 2010; Branningan &
Dove, 2017; Larrañaga & Lizundia, 2019). Cabe destacar que, debido a la abundancia de los ésteres
en la naturaleza, se considera que un polímero sintético que tenga este grupo funcional en su
estructura pueda ser ambientalmente degradable. Por ello en la actualidad se está mirando a la
O
CH
3
O
n
a
O
O
CH
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O
CH
3
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n
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naturaleza como un modelo a seguir para el desarrollo de materiales bioadaptables, biocompatibles
y ambientalmente amigables (Branningan & Dove, 2017). La Tabla 3 muestra las estructuras de los
monómeros más utilizados para la síntesis de poliésteres alifáticos a través de la polimerización por
apertura de anillo.
Tabla 2.- Poliésteres biodegradables y sus usos en biomedicina.
Tipo de polímero
Poliéster
Usos
Marca comercial
Homopolímeros
Poli(lactida)
Cirugía ortopédica,
suturas orales y
maxilofaciales
Fixsorb, Arthrex,
Neofix, Smartnail,
Smartpin, Bioscrew,
Bio-corkscrew.
Poli(glicolida)
Cirugía ortopédica,
suturas general
Biofix, Dexon,
Bondek, Valtrac.
Poli(caprolactona)
Suturas, liberación de
fármacos
Capronor, Eticon
Poli(dioxanona)
Suturas y cirugía
ortopédica
Ethipin, Orthosorb,
Bone cement plug.
Copolímeros
Poli(lactida-glicolida)
Suturas, liberación de
fármacos, suturas
periodentales
Polysorb, Makar,
Lactosorb, Vicryl
Poli(lactida-
caprolactona)
Regeneración tisular
Neurolac
Fuente: Woodruff & Hutmacher, 2010.
Tabla 3.- Estructuras de monómeros heterocíclicos y sus homopolímeros
Monómero
Estructura
Homopolímero lineal
Glicolida
Lactida
Dioxanona
ε-Caprolactona
O
O
Carbonato de trimetileno
Fuente: Albertsson & Varma, 2002.
Poliésteres utilizados para el diseño de biomateriales
O
O
O
O
O
O
n
O
O
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O
O
O
O
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O
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n
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O
O
O
O
O
n
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124
Un biomaterial es en esencia, un sistema adaptado y utilizado para una aplicación médica que puede
presentar funciones benignas o ser un sistema activo. Estos materiales comúnmente son utilizados
en diferentes áreas médicas como: dentaria, quirúrgica, regeneración tisular y en la administración
de fármacos (Tathe, Ghodke & Nikalje, 2010). El entendimiento de las interacciones que tienen lugar
en la superficie de un material y la composición del sistema biológico es uno de los requerimientos
más importante para el desarrollo adecuado de biomateriales, además, es crucial saber las
propiedades físicas y químicas de las capas superiores de la superficie del material ya que es esta
parte, la que va interactuar más activamente con los parámetros biológicos y será allí donde ocurrirá
la adsorción de proteínas, el crecimiento celular y estará expresada la biocompatibilidad del material
con el sistema vivo. Existen una serie de requerimientos mínimos que deben tener los biomateriales,
estos son: no ser tóxicos, funcionalidad adecuada y específica, esterilizabilidad y biocompatibilidad
(Srichana & Domb, 2009).
La biocompatibilidad de un material polimérico con un sistema vivo está determinado por las
características mostradas en la Tabla 4, hay que tomar en cuenta que el proceso de biocompatibilidad
no solo depende de las características del biomaterial, sino también de variables características y
particulares del huésped (Srichana & Domb, 2009).
Tabla 4.- Características de la biocompatibilidad de materiales en sistemas vivos.
Material
Dispositivo
Huésped
Sistema
Composición química
Tamaño
Especie
Técnica quirúrgica
Características químicas
de la superficie del
material
Forma
Tipo de tejido y
localización
Inserción del implante
Morfología
Módulo de
elasticidad
Edad
Carga de la superficie
Sexo
Estabilidad química
Características
generales de la salud
Productos de la
degradación química
Régimen farmacéutico
Fuente: Srichana & Domb, 2009
Los poliésteres sintéticos degradables más utilizados en la confección de biomateriales son los
obtenidos por la PAA, principalmente la polimerización y copolimerización de tres monómeros
(lactida, glicolida y caprolactona). Estos polímeros son degradados en un amplio rango de tiempo,
que va desde varios días hasta años. Toda la familia de polímeros de este tipo es insoluble en agua
pero son degradados por ataque hidrolítico al enlace éster. El mecanismo y las propiedades de
degradación del polímero dependen de varios efectos, pero el que presenta una mayor influencia es
la cristalinidad del material ya que afecta los procesos de difusión dentro del seno de las cadenas
poliméricas (Woodard & Grunlan, 2018). A continuación, se realizará un resumen de la mayoría de
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
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aplicaciones que han tenido la policaprolactona, la polilactida y el politrimetilencarbonato en el
campo de la biomedicina.
Policaprolactona: fue uno de los primeros poliésteres sintetizado por Carothers en la década de los
30’s, puede ser preparado a travs de la PAA de la ε-caprolactona (polimerización aniónica, catiónica
o coordinación), y el otro es vía radical del 2-metilen-1,3-dioxepano (Agarwal, 2010; Tong, 2017).
La PAA del monómero cíclico ε-caprolactona utilizando diferentes catalizadores organometálicos y
complejos metálicos han sido las mejores vías de síntesis de la policaprolactona. Dependiendo del
tipo de mecanismo de polimerización se ven afectadas las propiedades físicas del material. La
policaprolactona es hidrófoba, semicristalina, tiene bajo punto de fusión (59-64°C), presenta buena
solubilidad en diferentes solventes orgánicos. La policaprolactona es un polímero ideal para ser
utilizado en mezclas, es un buen compatibilizante, además es utilizado para mejorar las propiedades
mecánicas de varios polímeros (Woodruff & Hutmacher, 2010).
Su prolongado proceso de degradación hizo que este polímero fuese descartado por un tiempo para
el diseño de biomateriales y debido a esto se comenzó a realizar las investigaciones en la síntesis de
copolímeros de caprolactona con otros monómeros que presentaran tiempos de degradación más
rápidos como por ejemplo la lactida y la glicolida. Después del año 2000 con el desarrollo de la
ingeniería de tejidos, resurgió rápidamente el interés en la policaprolactona ya que en este nuevo
campo en desarrollo, todas las potencialidades de la policaprolactona incluyendo sus prolongados
tiempos de degradación son muy valiosas (Woodruff & Hutmacher, 2010).
Biodegradación: la biodegradación de la policaprolactona puede ocurrir de dos pasos, primero
ocurre la erosión de la superficie del biomaterial y luego la degradación de la masa del dispositivo
ya que el proceso de degradación está gobernado por la difusión del agua dentro de las cadenas de
polímero, ocasionando la ruptura del enlace éster. Los homopolímeros de caprolactona tienen un
tiempo total de degradación de 2 a 4 años, pero la velocidad de degradación se puede variar si se
utilizan copolímeros de caprolactona con otros monómeros (lactonas, diésteres cíclicos o
carbonatos). La degradación de la policaprolactona ocurre en dos procesos: el primero de ellos es la
ruptura no enzimática del enlace éster, y el segundo es cuando el polímero presenta mayor
cristalinidad y valores de masa molar de 3000 Daltón o menos. Seguidamente, ocurre la degradación
intracelular en los fagosomas de los macrófagos y células gigantes, lo que supone la metabolización
del ácido 6-hidroxilcapróico (Esquema 7) y luego su excreción y eliminación a través de heces y
orina (Woodruff & Hutmacher, 2010; Bartnikowski, Dagarville, Ivanovski & Hutmacher, 2019).
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
126
Esquema 7. Proceso de degradación de la policaprolactona.
Fuente: Woodruff & Hutmacher, 2010.
El proceso de degradación, pérdida de peso, metabolización y eliminación de un andamiaje de
policaprolactona ocurre después de 18 meses. En los primeros seis meses ocurre la hidratación del
biomaterial, luego tiene lugar la pérdida de peso de las cadenas macromoleculares, pasado un año
comienza la metabolización y después de los 18 meses se realiza la eliminación del único metabolito
formado, el ácido 6-hidroxilcapróico (Bartnikovski et al., 2019).
Biocompatibilidad: la biocompatibilidad de un biomaterial está expresada en la intensidad y el tipo
de respuesta que da el tejido celular a la interacción “dispositivo extraño-husped”. In vitro la
biocompatibilidad es medida por la citotoxicidad, in vivo se mide a través del examen histológico y
patológico en los tejidos periféricos al lugar del implante del biomaterial. Para poder diseñar un
material biocompatible se debe jugar con la velocidad de degradación y la velocidad de
biorresorción. Estudios in vivo, en animales, han demostrado que tanto el homopolímero de
caprolactona y sus copolímeros (biomateriales del tipo: microesferas y andamiajes) presentan
respuestas inflamatorias ligeras a moderadas, lo cual permite destacar la biocompatibilidad que
presentan estos materiales, pero cuando el proceso de degradación del biomaterial es muy rápido la
O
O
O
O
n
H
2
O
Hidrólisis
O
OH
O
O
OH
Intermedios de hidrólisis
O
OH
O
O
OH
Intermedios de hidrólisis
H
2
O
Hidrólisis
OH
OH
O
Ácido 6-hidroxicaproico
+
N
N
N
N
NH
2
O
OH
P
O
O
OH
OH
P
O
O
O
OH
P
O
O
OH
OH
NH O
NH
O
S
O
Acetil-CoA
Ciclo de Krebs
Eliminación del cuerpo
Policaprolactona
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respuesta inmunológica es considerable y ocasiona la no funcionalidad del dispositivo (Woodruff &
Hutmacher, 2010).
Policaprolactona aplicada en sistemas liberadores de fármacos: la policaprolactona es un polímero
adecuado para ser utilizado en la confección de dispositivos liberadores de fármacos, esto es debido
a: su alta permeabilidad a diferentes fármacos, también la excelente biocompatibilidad y aunado a
ello la completa biorresorción del dispositivo. Además, los homopolímeros de policaprolactona
presentan velocidades de degradación lentas. Se han diseñados dispositivos liberadores de fármacos
del tamaño de 50-500 μm (microesferas) y 10-1000 nm (nanoesferas). Tanto las microesferas como
las nanoesferas de policaprolactona y sus copolímeros son bioresorbibles y pueden ser degradadas
para producir especies de bajo peso molecular y no tóxicas, lo cual es ventajoso para el proceso de
liberación controlada del fármaco (Woodruff & Hutmacher, 2010; Mohamed & Yusoh, 2015).
Policaprolactona aplicada en dispositivos médicos: homopolímeros y copolímeros de
policaprolactona han sido desarrollados y comercializados para aplicaciones en suturas, apósitos para
heridas, dispositivos para la liberación controlada de anticonceptivos, dispositivos de fijación y para
la ciencia odontológica (Woodruff & Hutmacher, 2010, Mohamed & Yusoh, 2015).
Policaprolactona aplicada a la ingeniería de tejidos: todo candidato a ser utilizado para el diseño
de andamios tisulares en la ingeniería de tejidos debe presentar las siguientes características: (i)
Estructuras tridimensionales con alta porosidad y cadenas de poros interconectados. (ii)
Biocompatibilidad y bioadsorbabilidad con velocidades controladas de degradación y readsorción.
(iii) Superficie química estable y adecuado para la fijación, la proliferación y diferenciación celular.
(iv) Propiedades mecánicas apropiadas y similares a la del tejido del lugar de implantación
(Woodruff & Hutmacher, 2010, Larrañaga & Lizundia, 2019). Homopolímeros y copolímeros de
policaprolactona y otros poliésteres alifáticos se han utilizado como base para el diseño de andamios
con la finalidad de desarrollar tejido óseo, células epiteliales, tejido nervioso, tejido cartilaginoso,
tendones y ligamentos (Dalton, Woodfield & Hutmacher, 2009; Asghari, Samiei, Adibkia,
Akbarzadeh & Davaran, 2017).
Polilactida: la polilactida o el poli(ácido láctico) (diferente nombre para el mismo producto), es
sintetizado por medio de la reacción de condensación de unidades de ácido láctico. Este proceso tiene
una gran limitante, la cual es que el polímero obtenido presente baja masa molar, y además la
reacción de condensación necesita condiciones drásticas para obtener alta conversión de monómero
a polímero ( Hamad, Kaseem, Yang, Deri, Ko, 2015). En cambio, otro proceso de obtención de la
polilactida, es la PAA del dímero cíclico del ácido láctico, la que en la mayoría de las ocasiones la
PAA está catalizada por alcóxidos de metales, siendo uno de los más destacados los alcóxidos de
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
128
estaño (Coates & Jeske, 2010; Kricheldorf, Weidne, 2019). Éste polímero es termoplástico, puede
ser semicristalino o completamente amorfo lo que depende de la pureza estereoquímica de la cadena
principal del polímero (Hamad et al., 2015). Las unidades lactil pueden estar presentes en las cadenas
del polímero de tres formas diasteroisoméricas: L-lactida, D-lactida y meso-lactida; y dependiendo
de esto se puede sintetizar poli(L-lactida) y poli(D-lactida) los cuales son polímeros cristalinos con
un punto de fusión alrededor de los 180 °C. En el caso de la poli(DL-lactida) es un polímero atáctico
con una transición vítrea entre los 50-57 °C, cuyas propiedades térmicas dependen del peso
molecular y la relación de distribución de los isómeros (Ahmed, Zhang, Song & Varshnet, 2009).
La polilactida es uno de los polímeros biodegradables que presenta comportamiento similar al
poli(tereftálato de etileno) y al polipropileno. Es un polímero que últimamente presenta un amplio
rango de aplicaciones y gracias a su capacidad de formar películas y fibras, puede ser trabajado a
través del moldeado por inyección, y tiene la peculiaridad de ser utilizado para el diseño de preformas
de botellas, similar a los usos que tiene el poli(tereftálato de etileno) en la confección de botellas
plásticas (Tábi, Sajó, Szabó, Luyt, Kovács, 2010). La polilactida debido a su biocompatibilidad y
biodegradabilidad tiene potenciales aplicaciones en la ciencias médicas y en la biotecnología (Ahmed
& Varshney, 2010; Alsaheb, Aladdin, Othman, Malek, Leng, Aziz & El Enshasy, 2015). Por otro
lado, las propiedades reológicas son una herramienta útil para evaluar la termoplasticidad de la
polilactida, y por medio de ellas se logra afirmar que son varios los factores intrínsecos que afectan
las características de fluencia de estos polímeros. Dichos factores son: la masa y la distribución de
masas moleculares, el grado y el tipo de ramificaciones, la composición y las longitudes de las
secciones estereoquímicas de la cadena macromolecular. Las moléculas en la polilactida
semicristalina se encuentran en un arreglo organizado y ello le proporciona fuerzas intermoleculares
que se traduce en una mayor resistencia al flujo, caso contrario ocurre en la polilactida amorfa que
exhibe una menor resistencia a la fluencia. La polilactida presenta un comportamiento de fluido
viscoelástico (Ahmed & Varshney, 2010; Tabi et al., 2010).
Biodegradación: En las últimas décadas la degradación de los materiales constituidos por polilactida
(suturas, implantes quirúrgicos y sistemas liberadores de fármacos) ha sido estudiada con mucho
detalle, llegando a la conclusión que la biodegradación ocurre en primer lugar por medio de una
hidrólisis o de procesos enzimáticos y por último se realiza la metabolización (Shasteen & Choi,
2011; Elsawi, kim, Park & Deep, 2017). Diferentes estudios realizados con polilactida han
demostrado que tanto la cristalinidad del polímero, su masa molecular y el contenido
estereoisomérico afectan el proceso de degradación y el tiempo de duración de éste. Oligómeros de
polilactida son degradados completamente sin tener en cuenta la composición enantiomérica, L-
dimeros de lactida son consumidos más rápidamente que oligómeros racémicos del mismo
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
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monómero (Elsawi et al., 2017). La biodegradabilidad de la polilactida tiene una dependencia sobre
el medio en el cual es expuesto, si es un cuerpo animal o humano.
Biocompatibilidad: la polilactida desde finales de los años 60’s ha sido utilizada en el diseño de
biomateriales debido a su biocompatibilidad, es decir la habilidad que presenta el material para
formar productos de degradación inocuos y además ocasionar una respuesta adecuada del huésped
sin estar presente una respuesta inmunológica adversa (Ahmed & Varshney, 2010).
Polilactida aplicada en el campo biomédico: debido a su biocompatibilidad y a su bioreadsorción
en el cuerpo humano, la polilactida ha sido empleada en la manufactura de andamios para la
ingeniería de tejidos y en el diseño de sistemas liberadores de fármacos (Xiao, Wang, Yang &
Gauthier, 2012; Gupta & Kumar, 2007, Hamad et al., 2015, Alsaheb et al., 2015). En el área de la
liberación controlada de fármacos, La polilactida ha sido utilizada en diferentes formas de
dosificadores, tales como: gránulos, micro-cápsulas, micro-partículas y nano-partículas. Siendo estas
dos últimas formas, las más utilizadas para desarrollar investigaciones en el área de liberación de
principios activos dirigidos y en la liberación sostenible de péptidos y proteínas (Xiao et al., 2012).
Un ejemplo de lo mencionado anteriormente es la investigación realizada por Chen y colaboradores
en el 2007, que tuvo como objetivo el desarrollo de nanopartículas de polilactida como un vector de
transfección no viral, logrando identificar que para aumentar la eficiencia de transferencia del
material genético fue necesario modificar químicamente la polilactida y trabajar con copolímeros
constituidos por otros materiales tales como: polietilenglicol y quitosano (Chen et al., 2007). Otro
ejemplo es el desarrollo de micro-partículas de polilactida para la liberación controlada de paclitaxel
reduciendo la inflamación causada por la artritis en conejos (Blasi, 2019). Por último, las partículas
constituidas por copolímeros de polilactida y polietilenglicol fueron utilizadas para la liberación
controlada de una proteína (tetanus toxoide), a través de la mucosa nasal en ratas (Xiao, Zeng, Zhou,
Wang, Li & Wang, 2010).
Por otra parte, en la ingeniería de tejidos frecuentemente se han utilizado polímeros degradables,
tales como la poliglicolida y la polilactida además de sus copolímeros. Shim y colaboradores
desarrollaron un andamio por medio de la técnica de electro-spinning teniendo como polímero base
la poli(L-lactida) que se utilizó para la proliferación de osteoblastos (Shin, Jung, Kim, Seol, Park,
Park & Lee, 2010). Sin embargo, el uso clínico de los andamios constituidos de polilactida es muy
limitado, debido a la respuesta inmunológica desfavorable que pueda presentar el huésped ante el
biomaterial. No obstante, se han realizado ensayos clínicos de estos andamios para la regeneración
tisular de cartílago con muy buenos resultados (Iwasa, Engebretsen, Shima & Ochi, 2009).
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
130
Los policarbonatos: diferentes trabajos de investigación, desarrollados desde la década de los 90,
han demostrado que la polimerización de carbonatos cíclicos a policarbonatos lineales alifáticos se
puede realizar mediante la PAA, lo que produce polímeros con buenos rendimientos y elevadas
masas molares (Mespouille, Coulembier, Kawaleca, Dove & Dubois, 2014; Tamura, Matsuda,
Nakagawa & Tomishige, 2018). Entre los monómeros más empleados se pueden citar el
etilencarbonato, trimetilencarbonato y 2,2-dimetiltrimetilencarbonato (Figura 2).
Figura 2: Principales monómeros empleados para obtener policarbonatos alifáticos
Fuente: Monsalve & Contreras, 2014.
Los policarbonatos alifáticos han llamado la atención como polímeros biodegradables debido a su
biocompatibilidad y sus características químicas, permitiendo que sean tomados como materiales
con los que se pueden diseñar nuevos polímeros para aplicaciones biomédicas como materiales
bioabsorbibles entre muchas otras aplicaciones; esto sin dejar a un lado que su uso puede ser en
combinación con otro tipo de polímeros, ya sea como mezclas o copolímeros (Chandure, Umare,
Pandey, 2008). Una ruta común y muy usada para la síntesis del PTMC y otros policarbonatos es la
PAA en masa o en solución, usando generalmente compuestos metálicos como catalizadores
(Lyubov et al., 2019; Contreras & Monsalve, 2019) tal y como se muestra en el Esquema 8.
Esquema 8: Síntesis del politrimetilencarbonato (PTMC).
Fuente: Elaboración propia.
El politrimetilencarbonato (PTMC), es uno de los polialquilcarbonatos, más ampliamente
investigados por su excelente biocompatibilidad, baja toxicidad y sus propiedades mecánicas (Helou,
Miserque, Brusson, Carpentier, & Guillaume, 2009; Fukushima, 2016). Este polímero con masas
molares elevadas ha sido estudiado a nivel biomédico como un candidato para implantes de piel y
regeneración de tejidos, mientras que el de baja masa molar, como liberador de fármacos. Este
material se caracteriza por tener velocidades de degradación in vivo mayores que las velocidades de
O O
O
Etilencarbonato
OO
O
Trimetilencarbonato
OO
O
2,2-dimetiltrimetilencarbonato
O O
O
m
OO
O
m
TMC
Iniciador
PTMC
POLIÉSTERES COMO BIOMATERIALES. UNA REVISIÓN
Publicación Cuatrimestral. Vol. 6, No 2, Mayo/Agosto, Ecuador (p. 113-136) 131
degradación in vitro debido posiblemente a la combinación de la degradación enzimática con la
hidrólisis en la degradación in vivo (Yang, Li, Zhang, Jin, Zhang, Liu, Yi, Li, Guo, & Gua, 2015;
Brannigan & Dove, 2017). El mal funcionamiento mecánico de los homopolímeros limita
significativamente sus aplicaciones y en consecuencia se han desarrollado una gran variedad de
copolímeros con otras lactonas cíclicas; tales como poliglicolida-co-politrimetilencarbonato, los
cuales son empleados como suturas (Maxon®) e incluso como tornillos y tachuelas ortopédicas
(Acufex®) (Nair & Laurencin, 2007).
Por otro lado, los monómeros 2,2-dimetiltrimetilencarbonato (DMCA) y 1-metiltrimetilencarbonato
(MTMC), se han empleado para realizar diferentes estudios de homo y copolimerización ya que
permiten obtener polímeros que de forma general, poseen propiedades similares a las mencionadas
anteriormente para el PTMC, características de biocompatibilidad y biodegradación son muy
similares, lo cual, resalta el interés de trabajar con este tipo de materiales (Dai, Zhu, Sun & Shen,
2010; Brignou, Carpentier, & Guillaume, 2011; Bai, Wang, & Zhang, 2019; Contreras & Monsalve,
2020; Contreras & Monsalve, 2021).
Figura 3: Estructura química del 1-metiltrimetilencarbonato (MTMC).
Fuente: Elaboración propia.
3. CONCLUSIONES
El creciente interés por mejorar la activación y aplicación de recursos renovables, así como del
desarrollo de métodos ambientalmente amigables para la eliminación de los plásticos, asegurará que
los materiales biorrenovables, biodegradables y biocompatibles, como los poliésteres alifáticos
(PEA), estén destinados a la expansión a nuevos mercados y productos. El potencial que los PEA han
demostrado en numerosas aplicaciones biomédicas como la ingeniería de tejidos y cicatrización de
heridas, indica que en el futuro serán materiales de alto valor en el campo del mantenimiento de la
salud física.
Por otra parte, existe una variedad de compuestos diferentes que pueden iniciar con éxito la PAA de
ésteres cíclicos para proporcionar PEA. La elección del iniciador influye sobre los aspectos
económicos relacionados con la producción del polímero, así como sobre el tipo de polímero
O
OO
CH
3
Jesús Miguel Contreras-Ramírez, Dimas Alejandro Medina, Meribary Monsalve
132
producido y sus aplicaciones. Aparte de las implicaciones para las aplicaciones prácticas de los PEA,
entender cómo el iniciador controla la polimerización (velocidad o estereoquímica), es de importancia
académica. Los desafíos futuros incluyen descubrir el mecanismo detallado de la polimerización,
entendiendo los factores que rigen el control de la polimerización (estereocontrol, control de la masa
molar del polímero y de la velocidad de polimerización). Por otro lado, existe una gran oportunidad
para el desarrollo de iniciadores capaces de controlar la polimerización de ésteres cíclicos, motivo
por el que la investigación sobre iniciadores de la polimerización, sigue siendo un campo de vibrante
y próspero con muchos desafíos por resolver.
4. REFERENCIAS
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Contribución de autores
Autor
Contribución
Jesús Miguel
Contreras-
Ramírez
Selección de los artículos a ser incluidos en la presente revisión bibliográfica,
redacción y organización del manuscrito
Dimas Alejandro
Medina
Revisión en las fuentes bibliográficas en lo que respecta a la síntesis, caracterización y
aplicaciones de los poliésteres derivados de lactonas.
Meribary
Monsalve
Revisión en las fuentes bibliográficas en lo que respecta a la síntesis, caracterización y
aplicaciones de los policarbonatos derivados de los carbonatos cíclicos
Citación sugerida: Contreras, J., Medina, D., Monsalve, M. (2021). Poliésteres como biomateriales. una revisión. Revista
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